Umberto Dei era già un meccanico apprendista quando ha iniziato la sua carriera come costruttore della sua prima bicicletta nel 1896, ma purtroppo per i suoi scarsi mezzi finanziari, dovette limitarsi alle costruzione di biciclette per piccoli commercianti locali e modelli da corsa per i suoi amici e compagni che correvano con lui e che pagavano in anticipo il costo dei materiali di costruzione.Da quell’anno, Umberto Dei si trasformò in rappresentante della bandiera Italiana per la costruzione di bici da corsa e l’ascesa costante dei suoi prodotti iniziò, nonostante i suoi mezzi finanziari era ancora abbastanza limitata, ma ciò nonostante i professionisti migliori (già pagati dagli altri creatori) cominciarono a scegliere lui per la costruzione delle loro bici speciali e lo stesso accadde con molti corridori stranieri.
Successivamente all’ ANCMA (fiera commerciale della bicicletta di Milano), nel 1929, Dei espose le sue bici appese a dei fili , indicando cosi la leggerezza delle bici rispetto a quelle più comuni, così facendo attrasse gli sguardi di tutta la stampa e di tutta la gente.
Si trasferì in seguito nei nuovi locali in via Pasquale Paoli, 4 decisamente più grandi del negozio precedente dove ebbe il periodo di produzione più grande. Per molti anni, fu coinvolto in quasi tutti i tipi gare ciclistiche di tutte le specialità , con la sua marca vinceva tutti i tipi di campionati e di corse classiche, sulla pista come sulla strada, sia in Italia che all’estero. Durante gli anni che seguirono la guerra del 1915-18, Dei ebbe un’altra grande idea e costruì numerosi modelli con le caratteristiche speciali per i reduci e per gli handicappati.
Nel 1936, durante le Olimpiadi di Berlino, Dei ebbe la soddisfazione eccezionale e bene-meritata di incaricato per fornire le bici per i corridori delle delegazioni ufficiali di molte squadre straniere come l’Argentina, il Brasile, l’Egitto, l’Uruguai, il Perù, la Romania, la Bulgaria, Colombia e la Turchia. Questa preferenza cospicua fu prova sicura della superiorità riconosciuta dei prodotti di Dei, pur costando considerevolmente più di quelle dei competitori.
Nel 1923, fu eletto presidente dell'Unione Veterani Ciclisti Italiani. Dei fu anche il promotore del premio “di Costamagna„, del Premio "Romolo Buni" e del Premio "G.F. Tommaselli".
Durante il triste anno 1943, la maggior parte della sua sede venne distrutta dal bombardamento e fu costretto ad interrompere la sua produzione. Tuttavia, pur avendo perso drasticamente la gran parte della sua fortuna e benche già avanti con gli anni si ristabilì nei nuovi locali di via San Vincenzo dove restitui rapidamente la sua marca alla più alta considerazione.